《四十次约会》是一部轻松浪漫的喜剧。女主角是一位在感情上屡屡受挫的浪漫主义者，面对生活的压力与爱情的迷茫，她接受了姑妈提出的一场赌约：在四十个夜晚里完成四十次约会，寻找真正属于自己的爱情。如果她没能做到，姑妈将替她承担房租和学生贷款。这个看似慷慨的条件，实际上把她推入了一场密集而混乱的约会实验。四十次约会意味着四十种截然不同的相遇。每一次见面都可能带来期待，也可能变成尴尬的笑料。女主角要在有限的时间里不断重新认识陌生人、调整自己，同时还要面对内心对爱情的怀疑与渴望。赌约的期限越接近，她越发现这件事远比想象中困难，真正的挑战并不只是凑够约会的次数。影片由拜莉·麦迪逊、乔尔·考特尼、安妮·波茨、埃里克·尼尔森等出演，Andy Delaney 执导，以喜剧的方式讲述一段关于尝试、失败与自我发现的情感旅程。在一次次约会之后，她必须想清楚：自己真正想要的究竟是赢得赌约，还是找到那个值得停下脚步的人。